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Ein maskierter, aus Aziridinen freigesetzter 1,3‐Dipol
Author(s) -
Dauban Philippe,
Malik Guillaume
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200904941
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Umpolen der Substituenten an einem Aziridinring entsteht der ringgeöffnete zwitterionische 1,3‐Dipol nicht wie üblich durch Spaltung einer C‐C‐Bindung, sondern durch Spaltung einer C‐N‐Bindung. Dieser 1,3‐Dipol reagiert mit Alkenen, Alkinen, Nitrilen und Carbonylverbindungen zu neuartigen [3+2]‐Cycloaddukten, was die Vielfalt der durch 1,3‐dipolare Cycloaddition zugänglichen N‐Heterocyclen vergrößert. EWG: elektronenziehende Gruppe.