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Total Synthesis of Auripyrone A Using a Tandem Non‐Aldol Aldol/Paterson Aldol Process as a Key Step
Author(s) -
Jung Michael E.,
SalehiRad Ramin
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200904607
Subject(s) - aldol reaction , tandem , stereochemistry , chemistry , key (lock) , computer science , library science , world wide web , organic chemistry , engineering , operating system , catalysis , aerospace engineering
Als Reindiastereomer entsteht das Polypropionat 3 mit der Titelreaktion aus dem Epoxyalkohol 1 und dem Keton 2 . Das Keton wurde für eine effiziente Synthese von Auripyron A genutzt, wobei die Schlüsselschritte eine hoch regioselektive Halbketalisierung eines Ketodiols und eine späte Spiroketalisierung an einem stabilen Halbketal sind. TBDPS = tert ‐Butyldiphenylsilyl, Bz = Benzoyl, TES = Trietyhlsilyl.
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