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Cationic‐Oxazaborolidine‐Catalyzed Enantioselective Diels–Alder Reaction of α,β‐Unsaturated Acetylenic Ketones
Author(s) -
Payette Joshua N.,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200904339
Subject(s) - enantioselective synthesis , cationic polymerization , chemistry , diels–alder reaction , schema (genetic algorithms) , catalysis , stereochemistry , organic chemistry , computer science , information retrieval
Ine als gute Dienophile : Das kationische Oxazaborolidin 1 ermöglicht die Diels‐Alder‐Reaktion zwischen acetylenischen Ketonen und cyclischen wie acyclischen Dienen mit ausgezeichneter Ausbeute und 99 % ee (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl). Sogar bei Dienophilen ohne dem bei anderen Oxazaborolidinium‐vermittelten Reaktionen erforderlichen typischen H‐Brücken‐Motiv findet man eine ausgeprägte asymmetrische Induktion.