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Synthesis of Peptide Alcohols on the Basis of an O–N Acyl‐Transfer Reaction
Author(s) -
Tailhades Julien,
Gidel MarieAude,
Grossi Benjamin,
Lécaillon Jennifer,
Brunel Luc,
Subra Gilles,
Martinez Jean,
Amblard Muriel
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200904276
Subject(s) - peptide , chemistry , intramolecular force , stereochemistry , biochemistry
Problem gelöst : C‐terminale Peptidalkohole können mit der konventionellen Festphasenpeptidsynthese (SPPS) nicht synthetisiert werden, weil sie über keine freie Carboxygruppe für das Anbinden an das Harz verfügen. Hilfe brachte das Anbinden eines β‐Aminoalkoholrests an das Harz als Startpunkt für die SPPS. Eine intramolekulare O‐N‐Acylwanderung vervollständigte die Synthese der gewünschten Peptide (siehe Schema).

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