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Chiral Guanidinium Salt Catalyzed Enantioselective Phospha‐Mannich Reactions
Author(s) -
Fu Xiao,
Loh WeiTian,
Zhang Yan,
Chen Tao,
Ma Ting,
Liu Hongjun,
Wang Jianmin,
Tan ChoonHong
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903971
Subject(s) - enantioselective synthesis , salt (chemistry) , chemistry , catalysis , mannich reaction , organocatalysis , combinatorial chemistry , organic chemistry
Einfach protoniert zum Erfolg : Der Guanidinium‐Katalysator 1⋅ HBAr F 4 (Ar F =3,5‐(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ) wurde in einer Stufe aus einem kommerziell erhältlichen Diamin hergestellt. Er vermittelt eine asymmetrische Phospha‐Mannich‐Reaktion, in der sekundäre Phosphinoxide und H‐Phosphinate als P‐Nucleophile wirken. Das Verfahren liefert eine Reihe enantiomerenangereicherter α‐Aminophosphinoxide ( 2 ), α‐Aminophosphinate und H‐Phosphinate mit P‐Stereozentren. Bn=Benzyl, Ts=4‐Toluolsulfonyl.