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Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions with α‐Substituted α,β‐Unsaturated Aldehydes
Author(s) -
Galzerano Patrizia,
Pesciaioli Fabio,
Mazzanti Andrea,
Bartoli Giuseppe,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903803
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
α‐Verzweigung erforderlich: Die erste hoch enantioselektive Aktivierung von α‐substituierten α,β‐ungesättigten Aldehyden mit einem Aminkatalysator wird vorgestellt. Das chirale primäre Amin 1 aktiviert selektiv α‐verzweigte Enale für eine Iminiumion/Enamin‐Sequenz in Reaktionskaskaden aus Friedel‐Crafts‐ oder Sulfa‐Michael‐Reaktion und Aminierung. Die hoch funktionalisierten Produkte mit zwei benachbarten Stereozentren werden mit hohen Enantiomerenüberschüssen isoliert.