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Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)‐ and Silver(I)‐Catalyzed 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine‐Derived Amino Alcohol Ligand
Author(s) -
Kim Hun Young,
Shih HuiJu,
Knabe William E.,
Oh Kyungsoo
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903479
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , brucine , ligand (biochemistry) , stereochemistry , ylide , catalysis , copper , medicinal chemistry , 1,3 dipolar cycloaddition , organic chemistry , receptor , biochemistry , strychnine
Unterschiedliche Enantioselektivitäten werden in Reaktionen mit dem Aminoalkohol 1 als einziger Chiralitätsquelle erhalten, weil dieser Ligand auf unterschiedliche Weise an Cu I und Ag I bindet. Azomethin‐Ylide gehen mit substituierten tert ‐Butylacrylaten hoch enantio‐ und diastereoselektive 1,3‐dipolare Cycloadditionen ein, die beide Enantiomere der Pyrrolidin‐Produkte ergeben (siehe Schema).