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Enantioselective Synthesis of (−)‐β‐Santalol by a Copper‐Catalyzed Enynol Cyclization–Fragmentation Reaction
Author(s) -
Fehr Charles,
Magpantay Iris,
Arpagaus Jeremy,
Marquet Xavier,
Vuagnoux Magali
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903449
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , fragmentation (computing) , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , computer science , operating system
Der Katalysator bestimmt den Duft : Die enantioselektive Synthese des Duftstoffs (−)‐β‐Santalol macht sich als Schlüsselschritt eine hoch selektive kupferkatalysierte Cyclisierung und Fragmentierung eines Eninols zunutze (siehe Schema). Wurde die Cyclisierung durch einen Platinkatalysator eingeleitet, so blieb die gewünschte Fragmentierung aus – stattdessen wurde vollständig selektiv ein Produkt mit Cyclopropanring gebildet.