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Unexpected Acid Catalysis in Reactions of Peroxyl Radicals with Phenols
Author(s) -
Valgimigli Luca,
Amorati Riccardo,
Petrucci Silvia,
Pedulli Gian Franco,
Hu Di,
Hanthorn Jason J.,
Pratt Derek A.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903360
Subject(s) - chemistry , phenol , phenols , organic chemistry
Schwache organische Säuren in millimolaren Konzentrationen erhöhen unerwartet die Reaktivität von Peroxylradikalen gegenüber üblichen Phenol‐Antioxidantien drastisch. Der Grund dafür ist, dass sich der Reaktionsmechanismus stark von dem ohne Säure unterscheidet: Der geschwindigkeitsbestimmende Elektronentransfer findet vom H‐verbrückten Phenol zum Hydroperoxid‐Radikalkation statt, das unter diesen Bedingungen im Gleichgewicht mit dem Peroxylradikal vorliegt (siehe Schema).