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An Efficient Formal Synthesis of the Human Telomerase Inhibitor (±)‐γ‐Rubromycin
Author(s) -
Rathwell Dominea C. K.,
Yang SungHyun,
Tsang Kit Y.,
Brimble Margaret A.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903316
Subject(s) - telomerase , chemistry , formal synthesis , combinatorial chemistry , computational biology , stereochemistry , biochemistry , biology , gene
Balanceakt : Das Gleichgewicht der elektronischen Faktoren im Naphthazarin‐ und Isocumarin‐Fragment erleichtert die säurevermittelte Cyclisierung zum dicht funktionalisierten Spiroketal (siehe Bild; EOM=Ethoxymethyl) in einer formalen Synthese von (±)‐γ‐Rubromycin. Eine Sequenz aus regioselektiver Allyloxylierung und Claisen‐Umlagerung macht das hoch oxygenierte Naphthazarin‐Fragment ausgehend von 2‐Azido‐1,4‐naphthochinon zugänglich.