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Recrossing and Dynamic Matching Effects on Selectivity in a Diels–Alder Reaction
Author(s) -
Wang Zhihong,
Hirschi Jennifer S.,
Singleton Daniel A.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903293
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , chemistry , selectivity , computer science , matching (statistics) , humanities , philosophy , organic chemistry , information retrieval , catalysis , mathematics , statistics
Bergauf, bergab: Die Produkte der Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Methylvinylketon gehen aus einem einzigen Übergangszustand hervor (siehe Schema), und Trajektorienstudien sagen die Selektivität präzise voraus. In einer Erweiterung von Carpenters Konzept der dynamischen Zuordnung bestimmt die Bewegungsrichtung beim Durchgang durch den Übergangszustand die Selektivität der Produktbildung. Ausgeprägte Rückkehrtrajektorien führen zu einer verminderten Nebenproduktbildung.