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Fast and Sensitive Pretargeted Labeling of Cancer Cells through a Tetrazine/ trans ‐Cyclooctene Cycloaddition
Author(s) -
Devaraj Neal K.,
Upadhyay Rabi,
Haun Jered B.,
Hilderbrand Scott A.,
Weissleder Ralph
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200903233
Subject(s) - cycloaddition , tetrazine , chemistry , biochemistry , organic chemistry , catalysis
Deutlich sichtbar: Ein fluoreszierendes Tetrazinderivat wurde verwendet, um mit trans ‐Cycloocten modifizierte Affinitätsliganden auf lebenden Krebszellen abzubilden. Die bioorthogonale Cycloaddition läuft bei 37 °C in Serum mit einer Reaktionsgeschwindigkeit von ungefähr (6000±200) M −1 s −1 ab (siehe Schema). Um das Fluoreszenzsignal zu maximieren, wurden bis zu sechs trans ‐Cycloocten‐Gruppen an die zur ortsspezifischen Bindung an die Zelloberfläche eingesetzten Antikörper geknüpft.