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Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium‐Catalyzed Vinylic CS Coupling
Author(s) -
Bryan Christopher S.,
Braunger Julia A.,
Lautens Mark
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200902843
Subject(s) - sonogashira coupling , chemistry , palladium , aryl , stereochemistry , catalysis , alkyl , organic chemistry
Der simultane Aufbau einer C‐S‐ und einer C‐C‐Bindung unter katalytischen Bedingungen bildet die Grundlage einer effizienten Route zu vielfältig funktionalisierten Benzothiophenen aus gem ‐Dihalogenvinylthiophenolen. Die C‐C‐Bindung kann in diesem Tandemkatalyseprozess mit einem Organoborreagens (siehe Schema; R 1 =H, Me, F, Cl, Br, OCH 2 O; R 2 =H, Me; R 3 =Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, Alkyl) oder durch Heck‐ oder Sonogashira‐Kupplung mit einem Alken oder Alkin gebildet werden.