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Synthese von Cyclopamin unter Verwendung biomimetischer und diastereoselektiver Transformationen
Author(s) -
Giannis Athanassios,
Heretsch Philipp,
Sarli Vasiliki,
Stößel Anne
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200902520
Subject(s) - humanities , chemistry , philosophy , stereochemistry , library science , computer science
Von Zyklopen und Menschen : Cyclopamin verursacht Zyklopie (äußeres Merkmal: Einäugigkeit) bei Embryos, bei Erwachsenen hat es sich jedoch als wirksames Tumortherapeutikum erwiesen. Cyclopamin ist der erste Inhibitor des Hedgehog‐Signaltransduktionsweges. Nun gelang eine biomimetische, diastereoselektive Synthese von Cyclopamin ( 2 ) ausgehend von Dehydroepiandrosteron ( 1 ), die die Möglichkeit eröffnet, eine Vielzahl von Analoga zu erschließen.