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Enantioselective, Thiourea‐Catalyzed Intermolecular Addition of Indoles to Cyclic N ‐Acyl Iminium Ions
Author(s) -
Peterson Emily A.,
Jacobsen Eric N.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200902420
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , iminium , nucleophile , thiourea , trimethylsilyl , indole test , nucleophilic addition , stereochemistry , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry
Freiwild für Indole sind N ‐Acyliminium‐Ionen als Reaktionszwischenstufen, die unter der katalytischen Wirkung einer chiralen Thioharnstoff‐Schiff‐Base einer intermolekularen Addition dieser Nucleophile unterliegen. Die Methode wurde genutzt, um aus einfachen Vorstufen eine Vielfalt von funktionalisierten Indolgerüsten mit hoher Enantioselektivität aufzubauen (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl; R=H, Me, Vinyl, OMe, F, Cl, Br; R 1 =Benzyl, Methyl; n =1,2).