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Stabilization of the Acyclic Tautomer in Reducing Carbohydrates
Author(s) -
Mossine Valeri V.,
Barnes Charles L.,
Chance Deborah L.,
Mawhinney Thomas P.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200902123
Subject(s) - chemistry , tautomer , fructose , stereochemistry , biochemistry
Süße Strukturen : Acyclische reduzierende Kohlenhydrat‐Intermediate lassen sich gewöhnlich nicht kristallisieren. Derivate der 1‐Amino‐1‐desoxy‐ D ‐fructose bieten somit ein außergewöhnliches Beispiel für die Existenz kristalliner Ketoformen (siehe Struktur). Als kristallisationsfördernde Faktoren werden die hydrophobe Mikroumgebung der Carbonylgruppe und das Wasserstoffbrückenmuster vermutet.