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Nucleophilic Opening of Oxabicyclic Ring Systems
Author(s) -
Schindler Corinna S.,
Diethelm Stefan,
Carreira Erick M.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200902046
Subject(s) - nucleophile , schema (genetic algorithms) , ring (chemistry) , chemistry , computer science , stereochemistry , philosophy , information retrieval , organic chemistry , catalysis
Mit Leichtigkeit gingen auch gesättigte [2.2.1]Oxabicyclo‐Systeme 1 eine Lewis‐Säure‐vermittelte nucleophile Ringöffnung ein, die auf direktem Weg zu hoch funktionalisierten Perhydroindolen ( n =1) oder Perhydrochinolinen ( n =2) führt (siehe Schema). Sowohl Amin‐ als auch Amidsubstituenten kamen bei dieser effizienten und allgemeinen Umsetzung als Nucleophile zum Einsatz.