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Stereochemical Relay via Axially Chiral Styrenes: Asymmetric Synthesis of the Antibiotic TAN‐1085
Author(s) -
Mori Keiji,
Ohmori Ken,
Suzuki Keisuke
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901968
Subject(s) - stereochemistry , schema (genetic algorithms) , chemistry , enantioselective synthesis , computer science , information retrieval , organic chemistry , catalysis
Zwei Arten von Chiralität (zentral⇄axial) wurden bei der Synthese von TAN‐1085 in drei Chiralitätstransferschritten (A–C im Schema; R 1 , R 2 : sperrige Gruppen) transkribiert. Die zentrale Chiralität einer Sulfinylgruppe induzierte die axiale Chiralität eines Styrolderivats, diese wiederum die axiale Chiralität eines Biarylintermediats und diese schließlich die Chiralität der beiden stereogenen Zentren im Aglycon von TAN‐1085.