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Electrophilic Activation of Benzaldehydes through ortho Palladation: One‐Pot Synthesis of 3‐Methylene‐indan‐1‐ols through a Domino Allylstannylation/Heck Reaction under Neutral Conditions
Author(s) -
Cvengroš Ján,
Schütte Jutta,
Schlörer Nils,
Neudörfl Jörg,
Schmalz HansGünther
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901837
Subject(s) - chemistry , domino , heck reaction , electrophile , combinatorial chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , palladium , catalysis
Aktive Nachbarn : Die Pd‐katalysierte Umsetzung von ortho ‐Iod‐ und ortho ‐Trifluormethansulfonyloxy(OTf)‐Benzaldehyden mit Allyltributylstannan führt zu 3‐Alkyliden‐1‐indanolen (siehe Schema). Die Allylierung/Heck‐Reaktion umfasst einen neuen Aktivierungsmodus: die elektrophile Aktivierung einer Aldehydgruppe durch ein Lewis‐saures Pd II ‐Zentrum, das infolge einer oxidativen Addition in ortho ‐Stellung bindet. Alkoxystannane dienen als Basenäquivalent, sodass diese Heck‐Reaktionen unter neutralen Bedingungen ablaufen.