Ketone Hydrosilylation with Sugar Silanes Followed by Intramolecular Aglycone Delivery: An Orthogonal Glycosylation Strategy | Zendy

Buchan Zachary A. | Zendy; Bader Scott J. | Zendy; Montgomery John | Zendy

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Ketone Hydrosilylation with Sugar Silanes Followed by Intramolecular Aglycone Delivery: An Orthogonal Glycosylation Strategy

Author(s) -

Buchan Zachary A.,

Bader Scott J.,

Montgomery John

Publication year - 2009

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200901666

Subject(s) - aglycone , chemistry , intramolecular force , silanes , ketone , glycosylation , hydrosilylation , image schema , stereochemistry , glycoside , organic chemistry , silane , catalysis , biochemistry , psychology , cognitive linguistics , cognition , neuroscience

Süßer Anhang nach Wunsch : Ein Verfahren zur direkten Glycosylierung von Ketonen ohne Hydroxyintermediate ermöglicht die ortsselektive Glycosylierung von Hydroxyketonen an der Keton‐ oder der Alkoholeinheit, ohne dass Schutzgruppen am Aglycon notwendig sind (siehe Schema). Die Ortsselektivität wird in den Hydrosilylierungen und dehydrierenden Silylierungen mit Zuckersilanen durch die Katalysatorstruktur bestimmt. Bn=Benzyl.

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