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Ketone Hydrosilylation with Sugar Silanes Followed by Intramolecular Aglycone Delivery: An Orthogonal Glycosylation Strategy
Author(s) -
Buchan Zachary A.,
Bader Scott J.,
Montgomery John
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901666
Subject(s) - aglycone , chemistry , intramolecular force , silanes , ketone , glycosylation , hydrosilylation , image schema , stereochemistry , glycoside , organic chemistry , silane , catalysis , biochemistry , psychology , cognitive linguistics , cognition , neuroscience
Süßer Anhang nach Wunsch : Ein Verfahren zur direkten Glycosylierung von Ketonen ohne Hydroxyintermediate ermöglicht die ortsselektive Glycosylierung von Hydroxyketonen an der Keton‐ oder der Alkoholeinheit, ohne dass Schutzgruppen am Aglycon notwendig sind (siehe Schema). Die Ortsselektivität wird in den Hydrosilylierungen und dehydrierenden Silylierungen mit Zuckersilanen durch die Katalysatorstruktur bestimmt. Bn=Benzyl.