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Mechanistic Insight into the Palladium‐Catalyzed 1,4‐Oxidation of 1,3‐Dienes to 1,4‐Dicarboxy‐alk‐2‐enes
Author(s) -
Eastgate Martin D.,
Buono Frederic G.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901614
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , palladium , catalysis , organic chemistry
Ein Nebenprodukt spielt mit: Die Dien‐1,4‐Oxidation überführt einen einfachen Kohlenwasserstoff in ein sehr nützliches Intermediat. Ein Komplex, der in situ aus Palladium und einem bicyclischen Diels‐Alder‐Addukt – einem Nebenprodukt der Reaktion – gebildet wird, wurde als Grund für die hohe Reaktionsgeschwindigkeit und Diastereoselektivität bei der Oxidation von Cyclohexadien identifiziert (siehe Schema).