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The Benzyne Aza‐Claisen Reaction
Author(s) -
Cant Alastair A.,
Bertrand Guillaume H. V.,
Henderson Jaclyn L.,
Roberts Lee,
Greaney Michael F.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901410
Subject(s) - chemistry , aryne , medicinal chemistry
Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o ‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanellierter cyclischer Amine mit mittlerer Ringgröße genutzt (siehe Schema).