Symmetry‐Based Design for the Chemoenzymatic Synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) from Ethyl Benzoate

Ausgehend von Ethylbenzoat gelang eine kurze chemoenzymatische Formalsynthese von Oseltamivir. Die Schlüsselschritte sind eine durch Toluoldioxygenase vermittelte Dihydroxylierung, eine Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion und die Bildung einer Acetamidofunktion an C4. Die Synthese benötigt insgesamt zehn Stufen und umfasst eine Verschiebung der Doppelbindung unter Eliminierung einer Hydroxygruppe an C2 (siehe Schema).