Bifunctional Guanidine via an Amino Amide Skeleton for Asymmetric Michael Reactions of β‐Ketoesters with Nitroolefins: A Concise Synthesis of Bicyclic β‐Amino Acids

Zwei Aktivierungen sind besser als eine : Das chirale difunktionelle Guanidin 1 , das ein Aminoamid‐Rückgrat enthält, katalysiert die asymmetrische Michael‐Addition unterschiedlichster Substrate unter milden Bedingungen und liefert die Produkte mit exzellenten Stereoselektivitäten. Die Methode ermöglicht außerdem die effiziente Synthese optisch reiner β‐Aminosäureester. Die Guanidingruppe und das NH‐Proton des Amids sind für die doppelte Aktivierung zuständig.