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Fast Alkene Functionalization In Vivo by Photoclick Chemistry: HOMO Lifting of Nitrile Imine Dipoles
Author(s) -
Wang Yizhong,
Song Wenjiao,
Hu Wen J.,
Lin Qing
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901220
Subject(s) - chemistry , nitrile , alkene , surface modification , imine , cycloaddition , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Äußerst schnell fluoreszenzmarkiert (<1 min) wurde ein rekombinantes Protein mit Alkenfunktion in Escherichia‐coli ‐Zellen durch das Tetrazol 1 . Der elektronenschiebende Methoxysubstituent hebt die Energie des höchsten besetzten Molekülorbitals des von 1 abgeleiteten Nitrilimin‐Intermediats an. Diese Strategie beschleunigt die Funktionalisierung von Alkenen in lebenden Systemen durch 1,3‐dipolare Cycloaddition erheblich.