Premium
Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization through In Situ Generation of Iodanes from Chiral Iodoarenes and m ‐CPBA
Author(s) -
Quideau Stéphane,
Lyvinec Gildas,
Marguerit Mélanie,
Bathany Katell,
OzanneBeaude Aurélie,
Buffeteau Thierry,
Cavagnat Dominique,
Chénedé Alain
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200901039
Subject(s) - chemistry , phenol , in situ , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Auf Iod kommt es an : Mit dem Iodaren in doppeltem Überschuss entstehen bei der Titelreaktion in guten Ausbeuten ortho ‐Chinole, während organokatalytische Versionen der Reaktion eine anschließende regio‐ und diastereoselektive Epoxidierung ermöglichen. Mit chiralen Iodbiarenen werden Enantioselektivitäten bis 50 % ee erreicht. m ‐CPBA= meta ‐Chlorperoxybenzoesäure.