Premium
Eine asymmetrische organokatalytische Domino‐Michael‐Aldol‐ Reaktion: enantioselektiver Zugang zu chiralen Cycloheptanonen, Tetrahydrochromenonen und polyfunktionalisierten Bicyclo[3.2.1]octanen
Author(s) -
Rueping Magnus,
Kuenkel Alexander,
Tato Francisco,
Bats Jan W.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900754
Subject(s) - aldol reaction , bicyclic molecule , domino , chemistry , aldol condensation , aldehyde , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
1,2‐Dione im Blick : Eine neue diastereo‐ und enantioselektive Lewis‐Base‐katalysierte Domino‐Michael‐Aldol‐Reaktion setzt α,β‐ungesättigte Aldehyde mit 1,2‐Dionen zu chiralen Bicyclo[3.2.1]octan‐6‐carbaldehyden um. Die Produkte entstehen in guten Ausbeuten und exzellenten Enantioselektivitäten (90–98 % ee ) und können weiter in bicyclische Diole und Triole überführt werden. Eine ebenfalls neuartige Retro‐Aldol‐Cyclisierung bietet einen einfachen Zugang zu präparativ wertvollen Tetrahydrochromenonen (siehe Schema).