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Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
Author(s) -
Cassani Carlo,
Bernardi Luca,
Fini Francesco,
Ricci Alfredo
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900701
Subject(s) - chemistry , catalysis , imine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Sulfon gegen Sulfon : Arylsulfonylacetate sind Syntheseäquivalente für eine Vielzahl an α‐Carboxylatanionen. Durch Phasentransferkatalyse (PTC) gelangen ihre milde Deprotonierung und die katalytische asymmetrische Addition an hochreaktive, in situ aus α‐Amidosulfonen erzeugte Imine (siehe Schema; Pg=Schutzgruppe). Die Nützlichkeit der Produkte in der Synthese wurde mit ihrer einfachen Überführung in eine Reihe von β‐Aminosäurederivate gezeigt.