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A Sequential O‐Nitrosoaldol and Grignard Addition Process: An Enantio‐ and Diastereoselective Entry to Chiral 1,2‐Diols
Author(s) -
Jiao Peng,
Kawasaki Masanori,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900682
Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , solvent
Chirale 1,2‐Diole wurden ausgehend von α ‐aminoxylierten Aldehyden oder Cyclohexanon und Grignard‐Reagentien mit L ‐Prolin oder dem gezeigten Tetrazolderivat als Katalysator erhalten. Die Gegenwart eines at‐Komplexes von CeCl 3 ⋅2 LiCl ist entscheidend für hohe Ausbeuten und Selektivitäten (siehe Schema; DMSO=Dimethylsulfoxid, THF=Tetrahydrofuran, Tol=Tolyl).
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