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Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Quaternary Carbon Centers: A Route to α‐Substituted Serines
Author(s) -
Ariza Xavier,
Cornellà Josep,
FontBardia Mercè,
Garcia Jordi,
Ortiz Jordi,
Sánchez Carolina,
Solans Xavier
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900609
Subject(s) - quaternary carbon , chemistry , tandem , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis , materials science , composite material
Drei in einer Reihe! Hoch funktionalisierte quartäre Aminopolyole mit drei benachbarten asymmetrischen Kohlenstoffzentren wurden durch Tandem‐Hydroborierung des Allens 1 und Addition an ein Aldehyd hergestellt (siehe Schema; Cy=Cyclohexyl, TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl, Ts=4‐Toluolsulfonyl). Dieser Eintopfprozess bietet Zugang zu fortgeschrittenen Zwischenprodukten für die enantioselektive Synthese von α‐substituierten Serinen.