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Formal Total Synthesis of Platencin
Author(s) -
Varseev Georgy N.,
Maier Martin E.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900447
Subject(s) - bicyclic molecule , chemistry , stereochemistry
Der richtige Bicyclus : Die effiziente sauerstoffvermittelte palladiumkatalysierte Cycloalkenylierung von 1 zu einem Bicyclo[3.2.1]octan und die desoxygenierende Umlagerung des Tosylhydrazons 2 zum Bicyclo[2.2.2]octan 3 sind wesentliche Schritte der Synthese der Kernstruktur 4 von Platencin, deren Gesamtausbeute nach 13 Stufen ausgehend von einer käuflich erhältlichen Verbindung 17.5 % betrug. Ts= p ‐Toluolsulfonyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl, Piv=Pivaloyl.
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