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Direct Alkenylation of Indoles with α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Efficient Synthesis of Indole Alkaloids Meridianin Derivatives
Author(s) -
Yu Haifeng,
Yu Zhengkun
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900278
Subject(s) - ketene , indole test , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , information retrieval , computer science
Durch säurevermittelte Substitution von α‐Oxoketendithioacetalen mit Indolen in Trifluoressigsäure(TFA)/Dichlormethan gelingt die metallfreie direkte Alkenylierung von Indolen; man erhält selektiv α,β‐ungesättigte Carbonylverbindungen mit einem oder zwei Indolylsubstituenten in β‐Stellung (siehe Schema). Die Kondensation der Indolyl/Keten‐Monothioacetale mit Guanidiniumnitrat liefert effizient Meridianinderivate.