Direct Alkenylation of Indoles with α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Efficient Synthesis of Indole Alkaloids Meridianin Derivatives

Durch säurevermittelte Substitution von α‐Oxoketendithioacetalen mit Indolen in Trifluoressigsäure(TFA)/Dichlormethan gelingt die metallfreie direkte Alkenylierung von Indolen; man erhält selektiv α,β‐ungesättigte Carbonylverbindungen mit einem oder zwei Indolylsubstituenten in β‐Stellung (siehe Schema). Die Kondensation der Indolyl/Keten‐Monothioacetale mit Guanidiniumnitrat liefert effizient Meridianinderivate.