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Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted γ‐Butyrolactones from Silyl Glyoxylates and Ketones through a Double Reformatsky Reaction
Author(s) -
Greszler Stephen N.,
Johnson Jeffrey S.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900215
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , silylation , alkyl , organic chemistry , catalysis
Drei benachbarte Stereozentren werden in einer bemerkenswert diastereoselektiven doppelten Reformatsky‐Sequenz erzeugt. Dieser Ansatz, bei dem ein Keton als abschließendes Elektrophil dient, lieferte sehr rasch hoch funktionalisierte γ‐Butyrolactone (siehe Schema), die für zahlreiche Folgereaktionen geeignet sind. R 1 =Me, H; R 2 =Alkyl, Aryl, CF 3 ; Bn=Benzyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl.