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Synthesis and Crystal Structure of a Silyl‐Stabilized Allyl Cation Formed by Disruption of an Arene by a Protonation–Hydrosilylation Sequence
Author(s) -
Duttwyler Simon,
Zhang Yun,
Linden Anthony,
Reed Christopher A.,
Baldridge Kim K.,
Siegel Jay S.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200900098
Subject(s) - chemistry , protonation , hydrosilylation , stereochemistry , ring (chemistry) , silylation , crystal structure , sequence (biology) , crystallography , ion , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Die Protonierung eines Mesitylenrings durch das stark saure Areniumcarboran [CH 3 C 6 H 6 ][CHB 11 Me 5 Br 6 ] löst eine Reaktionskaskade aus, die zu einem stabilen β‐Silylallylkation führt (siehe Bild, H gelb, C blau, Silylallylgruppe rot). Dass die Triebkraft der Reaktion ausreicht, um einen stabilen aromatischen Ring zugunsten einer kationischen reaktiven Zwischenstufe zu zerstören, ist bemerkenswert.