Premium
First Stereoselective Total Synthesis of FD‐594 Aglycon
Author(s) -
Masuo Ritsuki,
Ohmori Ken,
Hintermann Lukas,
Yoshida Saki,
Suzuki Keisuke
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200806338
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , stereochemistry , diol , total synthesis , organic chemistry , catalysis
Das hexacyclische Gerüst von FD‐594 wurde stereoselektiv aufgebaut. Als Schlüsselschritte dienten dabei eine intramolekulare S N Ar‐Reaktion, um die hochfunktionalisierte Xanthoneinheit zu erhalten, die stereoselektive Lactonspaltung durch ein chirales Nucleophil zum Aufbau einer axial‐chiralen Zwischenstufe und eine SmI 2 ‐vermittelte Pinakolcyclisierung, die einen axial‐chiralen Biaryldialdehyd in das entsprechende trans ‐Diol überführt.