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Carbanion oder Amid? Elektronendichteuntersuchung am 2‐Picolyllithium‐Stammsystem
Author(s) -
Ott Holger,
Pieper Ursula,
Leusser Dirk,
Flierler Ulrike,
Henn Julian,
Stalke Dietmar
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200806221
Subject(s) - carbanion , philosophy , humanities , chemistry , stereochemistry
Die negative Ladung als Resultat der Deprotonierung der Methylgruppe wird über den 2‐Picolylring verteilt. Die aus der Elektronendichteverteilung abgeleiteten Bindungseigenschaften zeigen den Enamidcharakter von Picolyllithium (PicLi; Bild: Deformationsdichte von [2‐PicLi⋅PicH] 2 ), wenn auch ein elektrophiler Angriff immer am deprotonierten C‐Atom erfolgt. Dies ist durch das elektrostatische Potential erklärbar, das ein Elektrophil zum nucleophilen Kohlenstoffatom dirigiert.