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Evidence for CCl/CBr⋅⋅⋅π Interactions as an Important Contribution to Protein–Ligand Binding Affinity
Author(s) -
Matter Hans,
Nazaré Marc,
Güssregen Stefan,
Will David W.,
Schreuder Herman,
Bauer Armin,
Urmann Matthias,
Ritter Kurt,
Wagner Michael,
Wehner Volkmar
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200806219
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Attraktives Chlor : Nichtkovalente Wechselwirkungen zwischen Chlor‐ oder Brom‐Atomen und aromatischen Ringen in Proteinen bieten einen neuen Ansatzpunkt für die Beeinflussung der molekularen Erkennung. Die Einführung dieser Substituenten an spezifischen Positionen zweier Faktor‐Xa‐Inhibitoren erhöht deren freie Bindungsenergie durch die Wechselwirkung mit einer Tyrosineinheit. Das allgemeine Vorkommen dieses Strukturmotivs wird anhand zahlreicher Kristallstukturen und quantenchemischer Rechnungen belegt (siehe Bild).