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Epimerization‐Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
Author(s) -
Crich David,
Sharma Indrajeet
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805782
Subject(s) - chemistry , epimer , stereochemistry , thioester , organic chemistry , enzyme
Stark aktivierte Thioester entstehen durch schnelle Reaktion von C‐terminalen Thiosäuren, die von geschützten Aminosäuren and Peptiden abgeleitet sind, mit dem Sanger‐Reagens oder anderen elektronenarmen Arylhalogeniden und bilden mit freien Aminogruppen im Reaktionsgemisch sofort Peptidbindungen. Diese Methode, bei der es praktisch nicht zur Epimerisierung kommt, wurde genutzt, um ein Octapeptid aus zwei Tetrapeptiden aufzubauen (siehe Schema; Boc, Pbf und Trt sind Schutzgruppen).