Stereodivergente De‐novo‐Synthese verzweigter Aminozucker durch Lewis‐Säure‐induzierte Umlagerung von 1,2‐Oxazinen

Gut getarnt: 1,2‐Oxazine wie 1 lagern unter Einwirkung von Lewis‐Säuren in bicyclische Produkte vom Typ 2 um, die als geschützte Äquivalente von Aminozuckern in Oligosaccharide eingebaut werden können. Nachfolgende reduktive Schritte erzeugen ungewöhnliche Oligosaccharide 3 mit C‐2‐verzweigten 4‐Aminozuckereinheiten. Die meisten Reaktionen erfolgen unter exzellenter Stereokontrolle und ermöglichen die Synthese einer Kollektion von Stereoisomeren.