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Tandem Double‐Michael‐Addition/Cyclization/Acyl Migration of 1,4‐Dien‐3‐ones and Ethyl Isocyanoacetate: Stereoselective Synthesis of Pyrrolizidines
Author(s) -
Tan Jing,
Xu Xianxiu,
Zhang Lingjuan,
Li Yifei,
Liu Qun
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805703
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , tandem , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , information retrieval , computer science , materials science , composite material
Bis zu vier benachbarte Stereozentren können stereoselektiv beim Aufbau eines Pyrrolizidinsystems eingeführt werden, indem man Dienone in einer neuartigen DBU‐katalysierten organokatalytischen Reaktion mit Ethylisocyanacetat umsetzt (siehe Schema; DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en). Ein Mechanismus für dieses atomökonomische Eintopfverfahren wird vorgeschlagen.