Tandem Double‐Michael‐Addition/Cyclization/Acyl Migration of 1,4‐Dien‐3‐ones and Ethyl Isocyanoacetate: Stereoselective Synthesis of Pyrrolizidines | Zendy

Tan Jing | Zendy; Xu Xianxiu | Zendy; Zhang Lingjuan | Zendy; Li Yifei | Zendy; Liu Qun | Zendy

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Tandem Double‐Michael‐Addition/Cyclization/Acyl Migration of 1,4‐Dien‐3‐ones and Ethyl Isocyanoacetate: Stereoselective Synthesis of Pyrrolizidines

Author(s) -

Tan Jing,

Xu Xianxiu,

Zhang Lingjuan,

Li Yifei,

Liu Qun

Publication year - 2009

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200805703

Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , tandem , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , information retrieval , computer science , materials science , composite material

Bis zu vier benachbarte Stereozentren können stereoselektiv beim Aufbau eines Pyrrolizidinsystems eingeführt werden, indem man Dienone in einer neuartigen DBU‐katalysierten organokatalytischen Reaktion mit Ethylisocyanacetat umsetzt (siehe Schema; DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en). Ein Mechanismus für dieses atomökonomische Eintopfverfahren wird vorgeschlagen.

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