Premium
A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N‐Boc‐Protected Imines
Author(s) -
Kano Taichi,
Yamaguchi Yukako,
Maruoka Keiji
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805628
Subject(s) - chemistry , sulfonamide , mannich reaction , organocatalysis , combinatorial chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die mäßige Nucleophilie des axialchiralen Aminosulfonamids ( S )‐ 1 unterdrückt störende Nebenreaktionen, darunter Aldolreaktionen, bei der asymmetrischen Mannich‐Reaktion zwischen N‐Boc‐geschützten Iminen und Aldehyden. Die Addukte entstehen in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneter Stereoselektivität (siehe Schema; Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).