Premium
Stereoselektive Synthese enantiomerenreiner Nupharamin‐Alkaloide aus dem Castoreum (Bibergeil)
Author(s) -
Stoye Alexander,
Quandt Gabriele,
Brunnhöfer Björn,
Kapatsina Elissavet,
Baron Julia,
Fischer André,
Weymann Markus,
Kunz Horst
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805606
Subject(s) - chemistry , epimer , stereochemistry
Tierische Parfümalkaloide : Eine stereoselektive Mannich‐Michael‐Reaktion an N ‐Galactosylfurylaldimin zu 1 (Piv = Pivaloyl), anschließende konjugierte Cuprataddition und stereoselektive Protonierung des gebildeten Enolats, alle kontrolliert vom Kohlenhydrat, ermöglichen erstmals die Totalsynthese des all‐ cis ‐Nupharamins 2 aus dem Castoreum. Enolatprotonierung nach Abspaltung des Kohlenhydrats führt alternativ zum Epimer 3 .
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom