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Sequential Synthesis of Furans from Alkynes: Successive Ruthenium(II)‐ and Copper(II)‐Catalyzed Processes
Author(s) -
Zhang Min,
Jiang HuanFeng,
Neumann Helfried,
Beller Matthias,
Dixneuf Pierre H.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805531
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In einer Eintopfreaktion lassen sich über zwei aufeinander folgende katalytische Reaktionen aus terminalen Alkinen 2,5‐disubstituierte Furane herstellen (siehe Schema; p ‐TSA= para ‐Toluolsulfonsäure): Zuerst bildet sich durch Dimerisierung eines terminalen Alkins und Addition eines Alkohols unter [RuCp*(NCMe) 3 ]PF 6 ‐Katalyse ein 1,3‐Dienylalkylether. Die nachfolgende Hydrolyse und Cyclisierung mithilfe eines CuCl 2 ‐Katalysators ergeben dann die Zielverbindung.