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Total Synthesis of Indolizidine Alkaloid (−)‐209D: Overriding Substrate Bias in the Asymmetric Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
Author(s) -
Yu Robert T.,
Lee Ernest E.,
Malik Guillaume,
Rovis Tomislav
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805455
Subject(s) - cycloaddition , rhodium , chemistry , stereochemistry , indolizidine , substrate (aquarium) , enantioselective synthesis , catalysis , organic chemistry , alkaloid , oceanography , geology
Abstract CO auf Wanderschaft : Mit chiralen Biphenyl‐basierten Phosphoramiditliganden an Rhodium lässt sich eine effiziente [2+2+2]‐Cycloaddition zwischen endständigen Alkylalkinen und Alkenylisocyanaten katalysieren (siehe Schema). Die Cycloaddition verläuft unter CO‐Wanderung und ermöglicht eine rasche vierstufige asymmetrische Synthese des Indolizidins (−)‐209D.