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Formation of the Pyridazine Natural Product Azamerone by Biosynthetic Rearrangement of an Aryl Diazoketone
Author(s) -
Winter Jaclyn M.,
Jansma Ariane L.,
Handel Tracy M.,
Moore Bradley S.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805140
Subject(s) - chemistry , natural product , pyridazine , stereochemistry , diazo , medicinal chemistry
Familienbande : Über die Biosynthese von Naturstoffen mit N‐N‐Bindungen ist wenig bekannt. Fütterungsexperimente mit 13 C‐ und 15 N‐markierten Verbindungen belegen nun, dass das Phthalazinon‐System von Azameron aus dem Diazo‐ und Chlor‐substituierten Meroterpenoid SF2415 A3 entsteht (siehe Schema). Ein Biosynthesemechanismus mit oxidativer Umlagerung des Aryldiazoketons und anschließender Rearomatisierung des N‐N‐Heterocyclus wird vorgeschlagen.