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Asymmetric Alkaloid Synthesis: A One‐Pot Organocatalytic Reaction to Quinolizidine Derivatives
Author(s) -
Franzén Johan,
Fisher Andreas
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200805130
Subject(s) - quinolizidine , chemistry , alkaloid , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Ein Topf + zwei Stufen=drei Stereozentren : Eine kurze enantioselektive Syntheseroute zum Indolo[2,3 a ]chinolizidin‐ und Benzo[ a ]chinolizidin‐Gerüst wurde entwickelt (siehe Schema; R 1 =aromatisch, R 2 =3‐Indoyl oder 3,4‐Dimethoxyphenyl). Die Sequenz besteht aus einer organokatalytischen konjugierten Addition und einer nachfolgenden Azid‐katalysierten Cyclisierung des Acyliminiumions.