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Synthesis of Activated Alkenylboronates from Acetylenic Esters by CuH‐Catalyzed 1,2‐Addition/Transmetalation
Author(s) -
Lipshutz Bruce H.,
Bošković Žarko V.,
Aue Donald H.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804912
Subject(s) - transmetalation , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computer science , combinatorial chemistry , catalysis , organic chemistry , information retrieval
Standhaftes sp 2 ‐Kohlenstoffatom : Die chemo‐ und stereoselektive 1,2‐Addition von Kupferhydrid an Acetylenester und eine anschließende Transmetallierung mit Pinacolboran liefert α‐Alkoxycarbonylvinylboronate unter Konfigurationserhaltung. Auf diese Art wurde eine Arylacrylat‐Zwischenstufe bei der Synthese des entzündungshemmenden Wirkstoffs Naproxen erhalten (siehe Schema).