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Kohlenhydrat‐2‐desoxy‐2‐phosphonate: einfache Synthese und Horner‐Emmons‐Reaktion
Author(s) -
Elamparuthi Elangovan,
Linker Torsten
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804725
Subject(s) - phosphonate , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Phosphor trifft Kohlenhydrate : Aus Dimethylphosphit und Cer(IV)‐ammoniumnitrat (CAN) gebildete Phosphonylradikale wurden an Glycale 1 addiert. Die Produkte 2 entstehen in guten Ausbeuten; durch eine Horner‐Emmons‐Reaktion werden sie in 3,6‐Dihydro‐2 H ‐pyrane 3 überführt. Die Sequenz zeichnet sich durch einfache Vorstufen und die geringe Stufenzahl aus, wobei der Austausch von Sauerstoff durch Phosphor in der 2‐Position mit Hexosen, Pentosen und Disacchariden gelingt.