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trans ‐Directing Ability of Amide Groups in Cyclopropanation: Application to the Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with Diazo Reagents Bearing Two Carboxy Groups
Author(s) -
Marcoux David,
Charette André B.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804586
Subject(s) - cyclopropanation , diazo , chemistry , reagent , amide , rhodium , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Hoch stereoselektiv : Die vorgestellte hoch enantio‐ und diastereoselektive Rhodium(II)‐katalysierte Cyclopropanierung von Alkenen mit einem Diazoreagens, das zwei Carboxygruppen trägt, nutzt die starke trans ‐dirigierende Wirkung von Amiden, um die Enantioselektivität zu verbessern. Mono‐ und disubstituierte Olefine werden in guten Ausbeuten cyclopropaniert. nttl= N ‐1,8‐Naphthoyl‐ tert ‐leucin.