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Synthetic Study of (−)‐Norzoanthamine: Construction of the ABC Ring Moiety
Author(s) -
Murata Yoshihisa,
Yamashita Daisuke,
Kitahara Katsushi,
Minasako Yohei,
Nakazaki Atsuo,
Kobayashi Susumu
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804544
Subject(s) - chemistry , moiety , stereochemistry , ring (chemistry) , decalin , organic chemistry , catalysis
Ausgehend vom (−)‐Hajos‐Parrish‐Keton gelang eine hoch diastereoselektive Synthese des ABC‐Ringsystems von (−)‐Norzoanthamin (siehe Schema). Die drei quartären Kohlenstoffstereozentren am C‐Ring wurden durch eine 1,4‐Addition eingeführt, und eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion erzeugte das trans ‐Decalin‐Gerüst für das AB‐Ringsystem.